Caroline gick med i det brittiska flygvapnet, Royal Air Force, som en manlig officer under 1980-talet. Under 1999 blev hon den första transsexuella officeraren i den brittiska försvarsmakten och arbetade som kvinnlig officerare i 16 år innan hon gick i pension. Det var ingen lätt resa då hon ofta mötte negativa kommentarer. Men istället för att gömma sig undan bestämde hon sig för att bemöta dessa kommentarer och visa att hennes kompetens inte hade förändras på slagfältet.
– Många var emot mig och över en natt ökade allt hat då media hade publicerat en negativ artikel om att det fanns en transexuell officer inom flygvapnet. Jag bestämde mig för att jag ska bevisa att jag inte var en säkerhetsrisk som tidningen hade påstått, säger Caroline.
Detta gjorde Caroline bland annat då hon tjänstgjorde i en helikopterbesättning under ett flertal internationella insatser både i Bosnien, Irak och Afghansistan.
Under hennes föreläsning som gick under namnet True Colours beskrev hon sin resa från man i ett mansdominerat yrke till kvinna inom samma yrke.
– Det var inte tillåtet att vara transsexuell fram tills år 2000 i flygvapnet. Vilket gjorde att jag tvivlade länge på att komma ut. Tillslut var jag tvungen och överväga mitt privatliv eller mitt yrke. Jag hade gömt min identitet från min familj och vänner tills jag valde att visa mitt rätta jag.
2014 lämnade Caroline flygvapnet då hon blev 55 år gammal. Det är maxåldern för att tjänstgöra vid Royal Air Force. Idag föreläser hon och inspirerar andra med sin starka historia men utbildar även fortfarande europeiska helikopterbesättningar inom taktik.